Az első munkája 2009 decemberében, majd 2010 januárjában volt a Forever 21-nal. 2010. április 19-én a Teen Vogue-ban is megjelent. 2011 szeptemberében Sherri Hill divatbemutatóján vonult végig a kifutón a Mercedes-Benz divatheteken. 2012 végére Kendall számos tinimagazin címlapján szerepelt már (American Cheerleader, Teen Prom, Looks, Raine, GenLux, Flavour Magazine, GoGirl, Miss Vogue Australia).
2014. október 13-án a Time magazin a Jenner nővéreket nevezte ki 2014 legbefolyásosabb tinijévé.

Kendall 2015 januárjában az indonéz Marie Claire címlapján nézett vissza ránk. Ugyanebben a hónapban egy Karl Lagerfeld-kampányban szerepelt, illetve a Chanel-show-n a párizsi divatheteken.

2014 májusában egy 1,4 millió dolláros házat vásárolt magának Los Angelesben.