Debby Ann Ryan 1993 május 13-án született Huntsvilleben, Alabama államban. Ott is nevelkedett hét éves koráig, majd átköltöztek Németországba, ahol színházakban kezdett játszani. Aztán 10 éves korában visszaköltöztek az Egyesült Államokba.

Debby sokáig pompom lány volt, de a színészkedés egy idő után jobban érdekelte. Egy ügynökséghez került, ahol igazi színpadi szerepben csillogtatthatta tehetségét. Ezt követték a reklámszerződések és a reklámfilmekben való szereplés. Mindezek után a Dinney Chanel felfigyelt a fiatal lányra és leszerződtette.

2010-ben főszerepet kapott a 16 Wishes, 16 kívánság című filmben. Majd a What If... , a Mi van ha... című filmben Kimberly karakterét ölthette magára. 2012-ben a Radio Rebel, Rádiós lázadó filmben ismét a főszereplőt kelthette életre. 2011-ben startolt saját sorozata, a Jessie, mely sokáig az egyik legnézettebb Disney sorozat volt. 2012-ben szintén Jessie-t játszhatta egy epizód erejéig az Austin és Ally című sorozaban. 2013-ban láthattuk a Sok sikert Charlie! című Disney sorozatban, szintén mint Jessie Prescott.

2013-ban Barátaival alapított egy bandát, The Never Ending néven, ahol Debby az énekesnő szerepét töltötte be. A banda első albuma az "One" címet viseli. Számos koncertet adtak már szerte Amerikában.

Debby magánélete legalább olyan viharos, mint a filmes és zenei karrierje. 2013-ban kezdett randizni Josh Dun-nal a Twenty One Pilots dobosával. 2014-ben az a pletyka terjedt, hogy szakítottak. 2018-ban a színésznő maga jelentette be, hogy Josh megkérte a kezét. Nagy titkolózás mellett 2019-ben egybe is keltek. Azonban a közönség erről csak 2020--ban értesülhetett.