Affleck ebben a filmben szerepelt először együtt ma már elválaszthatatlan barátjával és kollégájával, Matt Damonnal.

Az elismerést a Good Will Hunting hozta meg számukra. A film forgatókönyvét ők írták, amit 600 ezer dollárért eladtak a Miramax főnökének, Harvey Weinsteinnek. Affleck és Damon ebben a filmben korukat meghazudtolóan dolgozták ki a történetet és a karaktereket. A nézőktől és a szakmától egyaránt elismerést kaptak. Damon és Affleck összesen 8 díjat kapott forgatókönyvükért (köztük a Golden Globe-ot és az Oscart).

Affleck Gwyneth Paltrow-val volt együtt egészen 1999 januárjáig. Szeret motorozni, öt motorja is van. Három-négy filmet forgat évente, saját produceri céget vezet Matt Damonnal. 2001-ben a nagy sikerű Pearl Harbor – Égi háború-nak volt a főszereplője, 2002-ben pedig az Ütközéspont és A rettegés arénája című filmjét mutatták be a mozik. 2003-ban a Fenegyerek című filmben tért vissza.

2005 júliusában feleségül vette filmbeli partnernőjét, Jennifer Garner-t, aki decemberben egészséges kislánnyal ajándékozta meg. Második kislányuk, Seraphina 2009. január 9-én született.

A 2006-os Velencei Filmfesztiválon Affleck elnyerte a legjobb színésznek járó Volpi Cup díjat George Reeves tévés Superman-színész megformálásáért a Hollywoodland című filmben. Testvére Casey Affleck, szintén színész. A magyar nevet szülei egyik szomszédjuk tiszteletére adták Bennek.